Os jogos das oitavas de final da Copa Libertadores 2009 foram disputados entre os dias 5 de maio (jogos de ida) a 21 de maio (jogos de volta).
A Primeira Fase da Libertadores foi realizada entre os dias 28 de janeiro e 4 de fevereiro. 38 equipes de 11 países disputam a 50ª edição da Copa Libertadores. O Estudiantes de La Plata, equipe vencedora da Libertadores 2009, disputou o Campeonato Mundial de Clubes da FIFA em dezembro nos Emirados Árabes Unidos. O campeão da Taça Libertadores também disputou a Recopa Sul-Americana 2010 contra o campeão da Copa Sul-Americana de 2009.
Cruzeiro, Grêmio, Palmeiras, São Paulo e Sport foram os clubes brasileiros na Copa Libertadores da América 2009. Cruzeiro, Grêmio, São Paulo e Sport começaram na Fase de Grupos (Segunda Fase), enquanto o Palmeiras disputou a Fase Eliminatória (Primeira Fase).
Confira abaixo a Tabela das oitavas de final da Taça Libertadores da América 2009 com data, horário e local dos jogos para você assistir na tv ou acompanhar pelos sites da internet. Além da programação dos jogos da Copa Libertadores que foram televisionados.
As 16 equipes classificadas das oitavas de final se enfrentaram de acordo com a classificação da fase de grupos da seguinte maneira: 1º melhor primeiro colocado entre todas as equipes joga contra o 8º segundo colocado. Pelo mesmo critério, ficam assim os outros confrontos das oitavas de final: 2º primeiro x 7º segundo; 3º primeiro x 6º segundo; 4º primeiro x 5º segundo; 5º primeiro x 4º segundo; 6º primeiro x 3º segundo; 7º primeiro x 2º segundo; 8º primeiro x 1º segundo. Esta classificação determina os confrontos de todas as fases seguintes (oitavas, quartas, semi-final e final) e qual time teve a vantagem de jogar o segundo jogo em casa.
* A Conmebol (A Confederação Sul-Americana de Futebol) decidiu que as equipes mexicanas classificadas às oitavas de final (San Luis e Chivas Guadalajara) não poderiam jogar em seus estádios devido aos numerosos casos de gripe suína no México. Primeiramente foi noticiado que os jogos seriam realizados na Colômbia, mas o país negou a permissão para jogos de equipes mexicanas. Depois, a Conmebol anunciou que os confrontos das oitavas de final com as equipes mexicanas seriam realizados em jogo único fora do México (Montevidéu e São Paulo). A federação mexicana e os clubes do México discordaram da decisão e anunciaram a sua retirada do torneio e de futuras competições organizadas na América do Sul, como a Copa América. Nacional do Uruguai e São Paulo estão classificados às quartas de final da Libertadores 2009.
Clubes classificados para as Oitavas de final da Copa Libertadores da América 2009
Grupos da Segunda Fase - Clubes classificados
Grupo 1 -

Sport e

Palmeiras
Grupo 2 -

Boca Juniors e

D. Cuenca
Grupo 3 -

Nacional e

San Martín
Grupo 4 -

São Paulo e

Defensor
Grupo 5 -

Cruzeiro e

Estudiantes
Grupo 6 -

Caracas e

Chivas G.
Grupo 7 -

Grêmio e

U. Chile
Grupo 8 -

Libertad e

San Luis
Classificação dos primeiros colocados na Segunda Fase da Copa Libertadores da América 2009
| Classificação dos primeiros lugares de cada grupo Segunda Fase da Copa Libertadores da América 2009 |
| C |
Clube |
P |
J |
V |
E |
D |
GP |
GC |
S |
| 1º |
Grêmio |
16 |
6 |
5 |
1 |
0 |
11 |
1 |
10 |
| 2º |
Boca Jrs. |
15 |
6 |
5 |
0 |
1 |
11 |
3 |
8 |
| 3º |
Nacional |
14 |
6 |
4 |
2 |
0 |
12 |
3 |
9 |
| 4º |
São Paulo |
13 |
6 |
3 |
1 |
1 |
10 |
6 |
4 |
| 5º |
Cruzeiro |
13 |
6 |
4 |
1 |
1 |
9 |
5 |
4 |
| 6º |
Sport |
13 |
6 |
4 |
1 |
1 |
10 |
7 |
3 |
| 7º |
Libertad |
12 |
6 |
4 |
0 |
2 |
7 |
5 |
2 |
| 8º |
Caracas |
10 |
6 |
3 |
1 |
2 |
7 |
4 |
3 |
* Em negrito, as equipes classificadas para as Oitavas de Final da Libertadores 2009.
Classificação dos segundos colocados na Segunda Fase da Copa Libertadores da América 2009
| Classificação dos segundos lugares de cada grupo Segunda Fase da Copa Libertadores da América 2009 |
| C |
Clube |
P |
J |
V |
E |
D |
GP |
GC |
S |
| 1º |
D. Cuenca |
10 |
6 |
3 |
1 |
2 |
9 |
4 |
5 |
| 2º |
Estudiantes |
10 |
6 |
3 |
1 |
2 |
9 |
4 |
5 |
| 3º |
Palmeiras |
10 |
6 |
3 |
1 |
2 |
9 |
7 |
2 |
| 4º |
U. Chile |
10 |
6 |
3 |
1 |
2 |
8 |
6 |
2 |
| 5º |
Chivas G. |
9 |
6 |
2 |
3 |
1 |
9 |
6 |
3 |
| 6º |
San Luis |
8 |
6 |
2 |
2 |
2 |
7 |
7 |
0 |
| 7º |
Defensor |
8 |
6 |
2 |
2 |
2 |
6 |
6 |
0 |
| 8º |
San Martín |
8 |
6 |
2 |
2 |
2 |
7 |
9 |
-2 |
* Em negrito, as equipes classificadas para as Oitavas de Final da Libertadores 2009.